Die vielfältigen geschichtlichen Entwicklungen in der Region haben sich in einer Vielzahl von historischen Städten und bedeutsamen Baudenkmälern niedergeschlagen.
Bis Mitte des 19. Jahrhunderts waren die bedeutendsten Städte der Region die (ehemaligen) Residenz- bzw. Bischofsstädte Paderborn und Minden; Detmold sowie Herford – bis ins 17. Jahrhundert – einzige reichsfreie Stadt der Region;aber auch Handels- (später Hanse)städte wie z.B. Lemgo, Höxter, etc. Die abseits der Ballungszentren und üblichen Touristenstraßen gelegenen, meist kleineren Städte haben ihren besonderen Charme rund um Denkmäler, historische Straßen und Plätze bewahrt.